1995 წელს პრინცესა დაიანა გლობალური მედიისა და საზოგადოების მუდმივი ყურადღების ცენტრში იყო. მისი პირადი ცხოვრება, რომანტიკული ურთიერთობები და საზოგადოებრივი როლი ერთდროულად იწვევდა ინტერესს როგორც დიდ ბრიტანეთში, ისე შეერთებულ შტატებში.

ამ კონტექსტში განსაკუთრებული მნიშვნელობა ჰქონდა ჟურნალ George (magazine)-ის ინიციატივას, რომლის გარეკანზეც დაიანას გამოსახვა გამოცემისთვის როგორც კომერციულად, ისე იდეურად მნიშვნელოვან ნაბიჯად მიიჩნეოდა.
ბრიტანელი ფოტოგრაფის, Platon-ის თქმით, დაიანა ამერიკული ეკვივალენტი იყო იმ იმიჯისა, რომელსაც John F. Kennedy Jr ქმნიდა.
როგორც პლატონი იხსენებს, ორივეს განსაკუთრებული, მშვიდი აურა ჰქონდა, რომელიც მედიის ყურადღებას ძალისხმევის გარეშე იზიდავდა. მისი თქმით, ისინი არასდროს ცდილობდნენ ხმამაღლა ეთქვათ, ვინ იყვნენ ან რა ადგილი ეკავათ საზოგადოებაში — პირიქით, მათი სიჩუმე და ბუნებრივი ქარიზმა უფრო ძლიერ შთაბეჭდილებას ტოვებდა, ვიდრე ნებისმიერი საჯარო განცხადება.
თავდაპირველად კენედიმ დაიანას წერილი გაუგზავნა, რომელშიც შეხვედრას სთავაზობდა. მისი პირადი მდივნის, პატრიკ ჯეფსონის თქმით, დაიანა ამ იდეით აშკარად აღფრთოვანებული იყო.

შესაბამისად, რამდენიმე სატელეფონო შეთანხმების შემდეგ დაიგეგმა შეხვედრა ნიუ-იორკში, The Carlyle Hotel-ში, 1995 წლის დეკემბერში. ჯონ კენედი უმცროსი იმ პერიოდში ქალაქში უნდა ჩასულიყო, რათა ჰუმანიტარული ჯილდო მიეღო ყოველწლიურ ღონისძიებაზე — United Cerebral Palsy Awards-ზე.
როგორც პატრიკ ჯეფსონი იხსენებს, შეთანხმება საჯაროდ ცნობილი არ უნდა ყოფილიყო. შეხვედრა შუადღის საათებზე დაიგეგმა — იმ დროს, როდესაც სასტუმროში ნაკლები ხალხია და ყურადღების მიქცევის რისკი მინიმალურია.
კენედი თავიდანვე აცნობიერებდა, რომ მისი და პრინცესას შეხვედრა დიდ ყურადღებას მიიქცევდა და, დიდი ალბათობით, ინფორმაცია მაინც გაჟონავდა.
როგორც იმ პერიოდის მიმომხილველი რიჩარდ ჯონსონი იხსენებს, 1990-იან წლებში ცნობილი ადამიანების ნებისმიერი საჯარო გამოჩენა ავტომატურად მედიის ინტერესის ცენტრში ექცეოდა. მისი თქმით, საკმარისი იყო მათი ქუჩაში გამოჩენა, რომ ფოტოგრაფები მაშინვე იწყებდნენ გადაღებას და ამბავი სწრაფად ხდებოდა პირველი გვერდის თემა.
The Carlyle Hotel-ში მისვლისას ყველაფერი სწრაფად, მაგრამ შეუმჩნევლად განვითარდა.

ჯონი დაიანასთან საუბარში ფრთხილი და ძალიან გულწრფელი იყო. მან პირდაპირ შესთავაზა ჟურნალ George (magazine)-ის გარეკანზე მონაწილეობა და იდეებიც კი წარუდგინა ფოტოსესიისთვის. მისი კრეატიული გუნდი ამ კონცეფციებს ესკიზებითაც ამუშავებდა — ისტორიულ კოსტიუმებსა და სიმბოლურ ვიზუალურ იდეებზე დაყრდნობით.
მისი არჩევანი სიფრთხილეს უკავშირდებოდა. დაიანას სურდა, რომ გამოცემა ჯერ თავად დამკვიდრებულიყო და წარმატება მოეპოვებინა, ვიდრე ის საჯაროდ გამოჩნდებოდა მის გარეკანზე. მიუხედავად იმისა, რომ ჟურნალს კენედი ხელმძღვანელობდა და მისი სახელი დიდ ინტერესს იწვევდა, დაიანა მაინც არ თვლიდა გარანტირებულად, რომ პროექტი აუცილებლად წარმატებული იქნებოდა.
ამ გადაწყვეტილებით დასრულდა შეხვედრა, რომელიც, მიუხედავად დიდი მოლოდინებისა, ისტორიაში დარჩა როგორც ორი გავლენიანი ფიგურის მოკლე, მაგრამ სიმბოლური შეხება — რომელიც რეალურ თანამშრომლობამდე ვერ მივიდა.